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A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados: • carboxila: —COOH, cujo pKa é igual a 1,8; • amino: —NH2, que pode ser convertido em amínio (—NH3 +, cujo pKa é igual a 7,9); • tiol: —SH, cujo pKa é igual a 10,5. Sabe-se que pKa = −log Ka. S H C C CH3 CH3 NH2 H COOH Penicilamina Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina? A C C CH3 CH3 NH2 H −S COO − B C C CH3 CH3 NH2 H −S COOH C S H C C CH3 CH3 H NH3 + COO − D C C CH3 CH3 H −S COOH NH3 + E S H C C CH3 CH3 H NH3 + COOH
CN - 2° dia | Caderno 7 - AZUL - 1ª Aplicação