Questão 66 do ENEM 2012
O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica. Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado). Energia Livre carbocátion (I) produto (II) produto (III) catalisador + + Br2
Progresso da Reação Disponível em: www.qmc.ufsc.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado). Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em I, II e III são, respectivamente: H Br H